20일 오후가 되면서 16강 윤곽이 점차 드러났다. 19일과 20일 이틀간 벌어진 16강전의 문턱을 넘어선 팀들은 꿀맛 같은 하루의 휴식을 갖게 된다.

  연맹전은 4강까지 연장전 없이 32강을 가리며 무승부 일 경우 승부차기로 승. 패를 가리 게 된다.

  이런 대회 규정 때문인지 승부차기로 승패를 가리는 경기가 유난히 많이 늘어났다. 특히 올 시즌 마지막 대회인 만큼 선수들의 체력 소비가 높았고 시도 때도 없이 변덕을 부리는 날씨와 푹푹 찌는 더위, 그리고 강풍으로 인해 선수들은 자신들이 보유한 경기력을 활용하기가 쉽지 않았다는 분석이 나왔다.

  32강을 가리는 전 경기의 약30%가 승부차기로 승부를 가려질 만큼 강팀과 약팀을 가리지 않고 대등한 경기가 흔했고 승부차기가 늘어만 갔다.

  삼척 종합경기장에서 열린 32강 첫 경기에서 서울의 동대부고는 제주 대기고를 맞아 1 : 1로 경기를 마치고 승부차기로 들어갔다.

  양 팀은 미드필더 지역에서부터 치열한 몸싸움을 벌이며 호각세를 이뤘으나 정규경기에서 승부를 가리지 못하고 승부차기로 들어가 결국 동대부고가 6 : 5의 짜릿한 승리를 거뒀다.

  창원기계공고와 천안제일고와의 경기는 창원기계공고가 1 : 0으로 승리하며 천안제일고를 돌려세웠다.

  인천 부평고와 서울 여의도고의 경기는 치열한 난타전으로 전개됐다. 전반 부평고 공환영(9번)이 12분 첫 골, 24분 두 번째 골을 잡아내며 전반을 2 : 0으로 앞서며 마쳤다.
 
  그러나 여의도고는 불같은 투지로 부평고를 몰아붙이며 후반 7분 김민호의  첫 골, 14분에 터진 이순석의 동점골로 경기를 원점으로 되돌려놓으며 승무차기로 몰아갔고 결국 여의도고가 부평고를 5 : 4로 물리치고 32강에 진출했으며, 곽경근 여의도고 감독은 모교인 부평고를 32강에서 격파하는 기염을 토했다.